16日に行われたUEFAチャンピオンズリーグ決勝トーナメント第1戦では、マンチェスター・ユナイテッドFCが後半のウェイン・ルーニーの2得点により、サン・シーロで初勝利を記録した。対するACミランは、終盤のクラレンス・セードルフの得点で1点差に迫り、第2戦に望みをつないだ。

ユナイテッドは開始3分にロナウジーニョに先制点を許したものの、後半に見事なパフォーマンスを見せ、勝利を手にした。先制したミランがリードを広げるチャンスを逃す一方、ユナイテッドはポール・スコールズの幸運な得点（ボレーシュートは空振りしたが、軸足に当たってゴールイン）で同点に追いつくと、後半にはルーニーが頭で2点を叩き出した。終盤にはミランのセードルフが1点を返し、ユナイテッドはマイケル・キャリックが2度目の警告で退場になったものの、イングランド王者がそのまま逃げ切った。

ミランのレオナルド監督は試合前、「完璧な」パフォーマンスが必要だと話していたが、ロッソネーリ（ミランの愛称）はその言葉通り、ロナウジーニョが最初の攻撃でゴールネットを揺らし、完璧なスタートを切った。得点は元ユナイテッドのデイビッド・ベッカムのFKから生まれたが、芸術的なキックというより、パトリス・エブラのクリアミスが得点につながり、ペナルティーエリア付近からロナウジーニョがキャリックの両足をかすめるボレーシュートを沈め、お決まりのサンバで自らのゴールを祝福した。

前半はリードしたミランが試合の主導権を握り、今度はパトがロナウジーニョのゴールチャンスを演出したが、これはGKエドウィン・ファン・デル・サールが阻止。さらにチアゴ・シウバのパスを受けたルカ・アントニーニが、12メートルの距離から一撃を放ったが、これは横に逸れていった。

一方のユナイテッドは、スコールズがゴールに迫ったり、ルーニーが角度をつけたシュートを放ったりするも、ボールを支配したのはミランだった。リオ・ファーディナンドが誤ってパトに頭でパスしてしまった場面では、エブラがシュートをブロックしてピンチを逃れた。さらに、ユナイテッドの中盤での連係の乱れからマッシモ・アンブロジーニがクラウス・ヤン・フンテラールにパスを通したが、シュートは枠を外れた。

劣勢に立たされていたユナイテッドだったが、最初の大きなチャンスで同点に追いついた。ダレン・フレッチャーが右サイドから放り込んだクロスにスコールズが合わせると、ボレーは空振りしたが、軸足に当たったボールがファーポストに流れ、そのままゴールインとなった。ミランはすぐに反撃に出て、ロナウジーニョが前半終了前と後半の立ち上がりにファン・デル・サールを脅かすシュートを放ち、パトもジュゼッペ・ファバッリのヘディングから一撃を放つが、バーの上を越えた。

ユナイテッドはルーニーが鋭い動きを見せるようになり、遠目から2度シュートを放ち、60分にもゴールを狙ったが、GKジダにセーブされた。するとルーニーはその後、交代出場したばかりのアントニオ・バレンシアのクロスに頭で合わせて勝ち越し点を奪取。ミランは守勢に回ることが多くなったが、ユナイテッドがこれに乗じてさらに攻撃を強めると、74分、オフサイドトラップを破って最終ラインの裏に抜けたルーニーが、今度はフレッチャーのクロスから再びヘディングでゴールをマークした。

ミランは終了5分前、ロナウジーニョの左サイドのクロスから交代出場のセードルフが決めて1点を返す。さらにフィリッポ・インザーギやチアゴ・シウバがゴールを狙うも、いずれも上方に外れ、最後まで同点ゴールを奪えなかった。ミランがベスト8に進むには3月10日の敵地での第2戦で勝つことが必須となった。